Nacido en una familia de quinta generación del condado de Lee, Florida, Stephen se graduó de Fort Myers Senior High School en 2001. Debido a su fuerte conexión con la zona, le apasiona continuar el legado de su familia de ayudar al público. Su abuelo, Abbott Kagan, fue uno de los primeros dentistas del condado de Lee. Su padre, Abbott II “Bo” Kagan, quien se jubiló en 2017, fue cirujano ortopédico local durante más de 40 años. Su tío John Kagan todavía trabaja como cirujano ortopédico en la zona. Stephen está comprometido a retribuir a la comunidad local a través del ejercicio de la abogacía. Su enfoque principal son las lesiones personales, donde cada caso es personal. La experiencia en el mundo real impulsa su capacidad para trabajar con personas de todos los ámbitos de la vida y en circunstancias difíciles y desconocidas.